1842 : juge suppléant au tribunal de Napoléon-Vendée à la Roche-sur-Yon, chef lieu du département de la Vendée – depuis Napoléon Ier
1841 : premiers travaux à la Société des antiquaires de l'Ouest. Il y devient questeur en 1844, puis vice-président en 1846
1851 : démission de ses fonctions de juge suppléant après le coup d'état du 2 décembre
1864 : organise le 31e Congrès archéologique de France à Fontenay-le-Comte dont il est le secrétaire général
1870-1881 : collaboration à la Société de l'Histoire de l'Art français, rédige de nombreux articles dans diverses revues, participe à l'élaboration de la carte géographique de la Vendée propose et contribue à la nouvelle dénomination de rues à Fontenay-le-Comte
1878 : prêt de nombreux objets de sa collection personnelle pour l'Exposition universelle de 1878
Mentionné avant tout dans les dictionnaires comme archéologue, il participe à plusieurs fouilles en Vendée, dont la villa de Saint-Médard-des-Prés, révélatrice de sa méthode d'approche intellectuelle. Il s'attache, tout d'abord, à faire publier dans le quotidien de la ville où il habite, Fontenay-le-Comte, les avancées de ses recherches, marquant par là son intérêt à faire partager ses découvertes et à les rendre publiques. Les structures de la villa sont plus ou moins décrites, mais il s'astreint à une description scrupuleuse des objets qu'il range en un catalogue stylistique et chronologique, suivie de planches de gravures les représentant. Il fait ensuite appel aux techniques les plus avancées de son époque en demandant à des spécialistes, tel Eugène Chevreul, des analyses scientifiques de certains dépôts de matière conservés. Enfin, à l'aide de ces résultats et en s'appuyant sur les ouvrages reconnus de savants comme Winckelmann, il donne son interprétation des fonctions de l'objet, de son origine géographique et des circonstances de sa redécouverte et conclut qu' « arrivé à la fin d'un travail, qui demande à la fois le flair d'un archéologue et l'œil d'un artiste, on aura rendu à l'histoire un service signalé ».
De ce fait, Benjamin Fillon a élaboré une méthode particulière. Deux choses semblent être vraiment importantes dans ses recherches : dans un premier temps, son désir de prouver que l'histoire d'aujourd'hui découle de celle de ses ancêtres, d'où la nécessité de l'étudier et de la faire apprendre à tous. Le deuxième point est un croisement, indispensable pour lui, entre toutes les disciplines : ce décloisonnement lui semble nécessaire pour mieux appréhender la société actuelle et obtenir la meilleure analyse possible. Ainsi son ouvrage Poitou et Vendée, réalisé en collaboration avec l'aquafortiste Octave de Rochebrune et réédité en 1981, étudie plusieurs localités sous la forme de monographies, en partant de leurs origines jusqu'au XIXe siècle. Fillon y compile tous les travaux disponibles pour son sujet. Il montre aussi bien l'histoire, l'art et la configuration actuelle de ces différents lieux, ainsi que les personnalités historiques que les séjours d'hommes célèbres. Il tente par là de faire l'étude la plus complète possible de sa province. Même si ce livre reste inachevé, il aura permis de mettre en lumière la Vendée.
Par la suite et grâce à la connaissance d'Anatole de Montaiglon, avec lequel il participe dès 1870 à la Société de l'Histoire de l'Art français, Benjamin Fillon élargit son champ d'activité à l'histoire de l'art. La plupart de ses articles, publiés par cette société, consiste en une suite de documents, devis portant sur des artistes français. En effet, pour ses recherches en histoire de l'art, il tient toujours à s'appuyer sur des documents écrits de l'époque étudiée. Puis, il ordonne les productions artistiques selon un ordre chronologique et stylistique tout en élaborant une évolution linéaire de l'art scandée par des phases de transformations ou de dégénérescences. Dans cette optique, il invente des classifications, qui même si elles n'auront pas vraiment de suite, dévoilent sa manière de penser. Ainsi, dans un de ses principaux ouvrages L'Art de la terre chez les Poitevins, suivi d'une étude sur l'ancienneté de la fabrication du verre en Poitou, où il retrace les caractéristiques et l'évolution chronologique de la céramique de sa région, il sépare des périodes comme l'époque gallo-romaine, en période gallo-romaine et romano-gauloise, suivant l'influence dominante sur les objets. C'est-à-dire que l'influence dominante est gauloise à l'époque gallo-romaine et elle est romaine à l'époque romano-gauloise. Il ne lui semble toutefois pas possible que des objets considérés comme des œuvres d'art puissent provenir de la même période que d'autres moins aboutis.
Passionné par la Renaissance française, style dans lequel il fait restaurer son château La Court d'Aron, il s'attarde sur les faïences dites d'Henri II et retrace l'histoire de son attribution à la communauté d'Oiron – théorie qui fut réfutée par Edmond Bonnaffé en 1888. Fillon a cependant limité les recherches de l'origine de cette production au Poitou.
De même que cette attribution erronée, le point sombre de cette personnalité est qu'actuellement des documents utilisés pour ses travaux sont soupçonnés d'avoir été falsifiés et il aurait « inventé » certaines découvertes archéologiques, telle celle du trésor de l'étang de Nesmy, dont il a fallu 80 ans avant de prouver l'impossible existence. Fidèle à sa méthode, il s'est appuyé sur des documents contemporains avec tant de rigueur qu'après lui, des savants, et parmi les plus renommés Joseph Déchelette, tentèrent sans succès de percer le secret de cette « découverte ».
Benjamin Fillon est une personnalité à comprendre aussi par ses collections. Dispersées et vendues après sa mort, elles furent également l'objet d'études, de prêts lors d'expositions comme l'Exposition universelle de 1878 et de dons à certains musées parisiens tel le Louvre car, selon lui, « il importe aussi que les objets de quelque valeur entrent comme spécimens, dans les collections publiques, et qu'on les accompagne de bonnes notices qui leur servent de certificats de notoriété ».